Attualmente il Viale dei Cipressi misura 4962 m. e il totale dei cipressi ammonta a 2540. La sua storia è davvero particolare. Nel 1841 fu completata la ricostruzione della via Pisana o Regia che arrivava fino a Grosseto. Per collegarla con i Paesi e con i borghi interni vennero costruite strade perpendicolari alla Pisana: una di queste fu lo stradone di San Guido. Prevedendo che la sua manutenzione venisse poi affidata alla comunità di Castagneto già era stata da tempo restaurata con una massicciata nuova e perfino dotata di fossette laterali. Il conte Guido Alberto pensò di abbellire sia la via Pisana sia lo stradone di San Guido, con piante particolarmente adatte a luoghi paludosi: la scelta cadde sugli “ alberi Cipressini” ( che non erano i Cipressi, bensì Pioppi a forma di Cipressi). Purtroppo i bufali trovavano molto gustose quelle pianticelle tenere, situate sulla via Pisana e sul primo tratto del viale di San Guido. Soltanto quando si decise di confinare nel sottostrada i bufali bradi, gli “alberi cipressini” poterono crescere. Nel tratto del viale che arriva fino al casone di San Guido si piantarono dei veri Cipressi che non venivano mangiati dai bufali. Il risultato fu buono (anche se il Cipresso predilige terreni collinari asciutti) e ciò incoraggiò a proseguire nella messa a dimora: così nacque, anche se molto lentamente, “il viale dei cipressi”.

I primi cipressi vennero trasportati con una piccola nave fino a San Vincenzo; in seguito furono portati a San Guido con i barocci.  
Successivamente i Cipressi giunsero anche da Firenze, Pisa, Ripafratta e si pensò anche ad  allestire appositi vivai.  
Nel tempo in cui Carducci abitò a Bolgheri (1838-1848), nonostante quanto affermato nella poesia “DAVANTI SAN GUIDO” circa i Cipressi che ‘’ … A BOLGHERI ALTI E SCHIETTI VAN DA SAN GUIDO IN DUPLICE FILAR…‘’, il tratto da San Guido alle Capanne non era ancora stato ultimato.  
Fu soltanto dopo la fama riscossa da questa poesia che il Conte Ugolino fu costretto a sostituire i maestosi Olivi secolari che fiancheggiavano il tratto tra le Capanne e Bolgheri con i " Maricoccoli”, creando il viale di Bolgheri così come l’aveva immaginato il Carducci nei suoi versi.