A Montescudaio c'è un luogo chiamato Castello che si trova nel punto più alto del paese.
Oggi il Castello, d'origine medievale, non c'è più a causa del terremoto del 1846.
Al suo posto c'è la chiesa Santa Maria Assunta e un grande piazzale da cui si può vedere un bellissimo panorama e qualche anno fa, la prima domenica di ottobre, vi si svolgeva la sagra del vino.
Forse la chiesa, intitolata anche Sant'Andrea, ha origini longobarde e all'interno
ha un fonte battesimale del XVII sec.(1600)