Si racconta che Bibbona fosse uno dei castelli più forti della Maremma, cinto da mura turrite e difeso da un profondo fosso. Ancora evidente è la sua dimensione di fortezza abitata, costruita su un basso colle.
Così appare inoltrandosi nel dedalo di vicoli d'impianto medievale, nel quale emergono tipologie edilizie di epoche diverse e la chiesa di San Ilario dell'XI secolo.
Evidenti anche i legami con l'agricoltura di un castello nel quale, secondo uno statuto del 1400, i capo famiglia erano tenuti a piantare ogni anno almeno un olivo e due alberi da frutto ed anche a fare l'orto.
Poco fuori l'ingresso del castello uno dei vanti di Bibbona: la bella chiesa rinascimentale Santa Maria della Pietà, costruita alla fine del 400 su progetto di Vittorio Ghilberti, figlio di Lorenzo.

Chiesa di S. Ilario
Sulla facciata si apre una porta conclusa in alto dall'architrave. A fianco dell'ingresso si trova una lapide commemorativa. Nei lati sono presenti finestre e finte bifore in legno. Il campanile si erge addossato al lato destro. La Chiesa confina a sinistra con via Roma e a destra con via Vittorio Veneto.

Palazzo Gardini
Presenta una facciata rifinita con intonaco,e da due ordini di finestre inquadrate in una cornice liscia di pietra serena,la stessa che perimetra il portone e sulla quale c'è lo stemma con una torre nel campo.

Comune Vecchio
L'edificio ha costituito la sede dell'autorità giuridica e in seguito svolse la funzione di comune
Chiesa S. Giuseppe
Sulla facciata di questa Chiesa si apre il portale di ingresso sopra al quale si nota una lastra con uno stemma e un piccolo rosone,e sul lato ci sono tracce di aperture ora murate.

Oratorio di S. Niccolò
Il portone di entrata a i semi pilastri laterali e la finestra in alto non presentente nelle altre Chiese del posto.

Chiesa di S.Maria della Pietà
L'articolazione architettonica e decorativa è mostrata dalla facciata principale che si caratterizza per la presenza di un semplice rosone. Poi questa Chiesa presenta un piccolo campanile.